Łatwo jest zmierzyć życiowe sukcesy osobistymi i zawodowymi dokonaniami. Trudniej, gdy podliczamy nie tyle porażki, co projekty nieskończone, nierozpoczęte, choć rokujące. Reżyser właśnie z tej drugiej perspektywy tworzy film-autoportret, z którym może utożsamić się wiele osób z Generacji X. Po początkowym sukcesie jako reżyser filmów dokumentalnych, przyszły trudniejsze czasy. Trzeba było zmniejszyć ambicje, żeby utrzymać rodzinę. Gdy Chris patrzy wstecz, decyduje się na próbę ratowania legendarnego miejsca swojej młodości – sklepu płytowego Flipside, który przypomina już bardziej muzeum. Jednocześnie przegląda na dyskach niedokończone projekty dokumentalne, które z upływem czasu tylko zyskują i wzruszają. Z humorem i nadzieją zadaje życiowe pytania, a my widzowie razem z nim na nie odpowiadamy.